Chiaramonte Gulfi nel nome stesso compendia la sua storia, in certo senso recente, cioè da quando gli scampati agli eccidi del periodo angioino e aragonese si rifugiarono, dopo il 1300, dalla pianura sul monte attorno al castello dei Chiaramonte, famiglia di origine normanna.
Prima di questo periodo, nella piana sottostante al monte Arcibessi, m. 906, si erano fermati gli Arabi, attratti, non solo dai «roseti», che la rendevano incantevole e per i quali chiamarono il posto col nome «Gulfi, o roseto», ma anche dal fiume che vi scorre vicino, indicato semplicemente come «uadi Akrillai», dal nome della piccola città ivi esistente. Col tempo «uadi Akrillai», corretto in «Uadirilla», è divenuto «Dirillo».
Akrillai — fondata da coloni di Akre (Palazzolo) — era stata, come attestano sepolcreti e oggetti dell'epoca, una città siceliota, cioè siculo-greca, in forma di agglomerato sparso qua e là. Se ne hanno tracce nelle contrade S. Nicola, Giglia, Carbonaro e, soprattutto, come indica il nome stesso, a « Piana del Grillo » (Akrillai). Durante la dominazione romana, ad Akrillai si combattè, come attesta Livio, una battaglia. Alla caduta dell' Impero, Akrillai seguì le sorti della Sicilia orientale, restando sotto i Bizantini, sino al tempo della occupazione araba.
Ma se del passato lontano restano solo nomi e qualche ricordo archeologico, del periodo spagnolo, invece, cioè dopo il 1500, si hanno in Chiaramonte vive testimonianze. Sono di quel tempo la Chiesa di S. Maria La Nova, S. Maria di Gesù, il Salvatore, la Maddalena (oggi delle Carmelitane), S. Silvestro, S. Elisabetta, Cristo Ritrovato, S. Sofia, S. Leonardo, S. Filippo, S. Giovanni, S. Vito, S. Caterina, l'Immacolata, S. Teresa, S. Giuseppe.
Sono anche del periodo spagnolo-borbonico molti palazzi di Chiaramonte, di stile prevalentemente barocco, come il palazzo Guastella, casa Cultrera, palazzo Ventura-Intorrella, palazzo di Montesano.
Chiaramonte custodisce anche opere d'arte: l'arco di cappella, di scuola gaginiana, nella Chiesa di S. Filippo, il portale della Chiesa del Salvatore, anch'esso di scuola gaginiana, una preziosa tela di Mattia Preti (la deposizione dalla Croce), in S. Maria di Gesù, altra tela di scuola tedesca nella chiesa di S. Giovanni, le due statue marmoree del Salvatore e della Madonna delle Grazie, una Madonna gaginiana in S. Maria di Gesù, il Crocifisso ligneo di fra' Umile da Petralia nella stessa chiesa, la statua lignea dell'Immacolata.
Notevole il cimitero, uno dei più monumentali della Sicilia. Da visitare i musei nel centro storico del paese.
La natura concorre ad abbellire questa incantevole cittadina degli Iblei con una Villa comunale intitolata alla memoria della Medaglia d'Oro Maggiore Cutello. Il posto, che già il Balsamo aveva definito « Balcone della Val di Noto » e che lo studioso tedesco Mommsen —venuto nell'Isola a caccia di iscrizioni latine— chiamò «Il Balcone di Sicilia», è, infatti, il panorama più vasto della Sicilia.
Non meno suggestiva la pineta, sul monte Arcibessi, che costituisce, assieme alla Villa, una autentica attrattiva per il visitatore.
Ma la gloria più bella di Chiaramente è il Santuario di Gulfi.